I middelalderen var Stege stærkt befæstet. Forsvarsværkerne med voldanlægget og den store, smukke byport er usædvanlig velbevarede.

De store bygningsværker blev betalt med penge fra sildefiskeriet, som var byens vigtigste indtjeningskilde.

Den mægtige hansestad Lübeck angreb Stege 1510 og 1522, men byen forsvaredes begge gange af borgerne og lensmanden på Stegeborg, Anders Bille.

Lensmanden havde dog senere noget besvær med borgerne. I 1534, da han var måtte forlade borgen for at deltage i forsvaret af Sjælland (Grevens fejde), blev den angrebet og ødelagt af borgerne. Rester af den blev fundet under udgravninger ved havnen for et par år siden.

Med ødelæggelsen af borgen og sildefiskeriets ophør, mistede Stege sin betydning og indbyggertallet gik tilbage.

Omkring 1800 begyndte en ny fremgang for købstaden, i høj grad fordi indsejlingen til byen blev uddybet. Handelsskibe fra Stege sejlede verden rundt og byen blomstrede op.

Købmændene anlagde pakhuse på havnen og der er mange fine købmandsgårde fra den tid, som stadig i dag præger bybilledet.

Stege er i dag en hyggelig provinsby, med mange restauranter og caféer.

Hver tirsdag i juli og den første i august arrangerer Handelsstands-foreningen “Stege Festival”.